公元199年（建安四年）。曹操派刘备去征讨袁术，董昭劝谏说：“刘备英勇而志向远大，关羽、张飞作他的辅佐，恐怕刘备的心思还真不好说啊！”曹操说：“我已经答应他了。”刘备到了下邳，杀了徐州刺史车胄，宣告反叛。曹操亲自征讨刘备，调董昭任徐州牧。
公元200年（建安五年），袁绍将颜良进攻东郡。董昭改任魏郡太守，随曹操征讨颜良。
公元204年（建安九年），曹操进兵围困邺城。袁绍的同族袁春卿是魏郡太守，正在城里，他的父亲袁元长住在扬州，曹操派人把他接了来。董昭写信给袁春卿说：“听说孝敬父母的人不离开双亲去谋取利益，仁慈的人不忘记君上去徇私情，有志之士不趁动乱之机侥幸取利，明智的人不行诡异之道而给自己招致危难。您的父亲过去因逃避国内动乱，向南游到百越。并非有意疏远骨肉之亲，在吴会乐而不返。明智的人深深懂得这一点，也许只有这样做才是正确的。曹公哀怜他坚守自己的志向，清廉恭敬，离群索居，没有伴侣，所以特意派遣使者前往江东，有时是迎接，有时是陪送，现在马上就要到了。即使您现在处在最平安的地方，依从的是有德重义的主人，又占据有泰山一样坚固的地盘，过的是仙人一样的日子，从道义上说，都还应该背弃那边，面向这里，舍弃百姓，奔向父亲。并且过去邾仪父与鲁隐公盟誓，鲁国人赞美这事，却没有记载他的爵位，可见王室所没有任命的，爵位之尊就不能实现，是《春秋》的义旨。何况您今天所依托的是一个危难动乱的地方，所接受的是一些假造不实的命令呢？假若你与那些作恶的人为伍，而对父亲却不加体恤，那就不可以谈论什么尽孝了。忘记了祖宗所居住的本朝，安于不是正统的奸邪的职位，实在难说是尽忠，忠与孝都被废弃，更难以说得上是明智。再说过去曾被曹公所尊敬地征召，现在却亲近族人而疏远生父，以所寄托之处为内而以王室为外，留恋不正当的利禄而背叛知己，不去追求福祚而却走近危亡，放弃明正大义而接受奇耻大辱，不是很可惜吗？如果能够幡然悔悟，改变立场，奉戴天子，侍养老父，委身于曹公，那就能忠孝不失，荣耀的名声显扬天下了。您应留心计议，尽早决定妥善的谋划。”邺城攻克后，董昭被任为谏议大夫。
公元207年（建安十二年），曹操远征乌桓，运粮困难，在董昭的建议下开凿了平虏、泉州二渠入海通运，解决了运粮问题。曹操上表封董昭为千秋亭侯，转拜司空军祭酒。
后来董昭提出建议：“应该探究古代的制度建置分封五等爵位。”曹操说：“建设五等爵位的是圣人，又不是做大臣的所能制定的，我怎么能担当得起呢？”董昭说：“自古以来，大臣辅佐天下的，谁也没有建立过像今天您这样的功绩。即使有您这样的功绩的，也没有长久居于臣子的地位的。现今明公您为自己德行上尚有缺陷，未达到尽善之境而感觉羞愧，为能保守名誉节操，没有更大的责任而快乐，德行的美好超过了伊尹、周公，达到了至善至美的极致。然而太甲、周成王那样的君主未必可以再次遇到，现在百姓难于教化，更甚于殷代、周代，处在大臣的地位上，让别人在大事上怀疑自己，实在是不可以不重新加以思虑啊。明公您虽然威信德行超越前代，又深明法度，然而如果不能在此时奠定根基，为子孙万世考虑，还是没有做到家啊。奠定基础的根本在于地和人，应该在这两方面逐渐有所建立，以便自我保障和护卫。明公您忠诚的节操已经脱颖显露出来，天子的威仪也显现在容颜上，当年耿弇在床下对光武帝说的‘天下无比重要，不可被他姓之人得到’的话，朱英对春申君说的‘处在不可预期的时代，奉事不可期望的主人，怎么可以没有出于意外的人呢’的话。却无法听到。董昭我受您的恩惠非比寻常。所以不敢不如实讲出。”
后来曹操终于接受了魏公、魏王的称号。都是因为董昭的这个建议。
公元219年（建安二十四年），关羽包围樊城，孙权派遣使者来告诉曹操说：“我想要派兵向西攻打夺取关羽的地盘，江陵、公安两县十分重要，关羽失掉了这两座城池，一定会自动奔逃，对樊城的包围就会虽不直接去救而自行解除。请对这个计划保密，不能泄露而让关羽有所准备。”曹操询问众臣该怎样对待孙权的要求。大家都说应当保密。董昭说：“军事上的事情注重权变，要求它合乎时宜。应该表面上答应孙权，为他保密，但实际上要把它泄露出去。关羽听说孙权出兵西上，如果退兵保护自己，樊城的包围就会很快解除，我们很方便地获得利益，还可以使孙权、关羽两支贼军像两匹马一样互相对峙攻击，我们坐等他们的困乏疲惫。如果我们保密而不使它泄露，让孙权的计划实现。那不是上策。另外，围城中的将官如果不知道外有救兵。想到粮食越来越少，会产生恐惧情绪，倘若有了其他的想法，造成的危难将不会小，所以还是露出这个消息对我们有利。并且关羽为人强横凶暴，自己倚仗江陵、公安二城防守坚固，必定不会立即退兵。”曹操说：“很好。”于是命令前去救助曹仁的大将徐晃把孙权的来信射到围城里和关羽的