在平定荆南之后,刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间(199年-203年),张津对刘表连年用兵。然而交州兵微将寡,故即与刘表作战经年仍是徒劳无功。直至建安八年(203年),张津被部下杀害,刘表为染指交州,便旋即派遣属下赖恭出任交州刺史,希望抢先在朝廷任命官员前占有交州。同时,他又任命部属吴巨为苍梧太守,以接替刚病故的史璜。另一方面,以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将,董督(交州)七郡,领交阯太守如故”,旨在抗衡刘表在交州的势力。
建安五年(200年),刘表与张绣合击曹操,双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡,据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议,向曹操请降,刘表从此失去了对南阳郡的影响力。接着,袁绍又遣人求助于刘表,刘表向来使许诺,却又不正式派遣军队助战,亦不肯协援曹操,只希望自保于江汉(长江、汉水)之间,以观天下之变。
从事中郎韩嵩、别驾刘先向刘表说:“豪杰并争,两雄相持,天下之所重,只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为,便应乘天下方乱而起事;如若不然,则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众,而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助(指曹操),请和而不能得(指袁绍),如此两家必将归怨于将军,将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲,天下贤俊皆向而归之,其势必能灭袁绍,然后必定带兵南向以击江汉,恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了,不如举州依附曹公,曹公必然会重待将军;如此便可以长享福祚,子孙晏然,这才是真正的万全之策。”蒯越亦以此劝刘表,可是刘表狐疑不决,便派遣韩嵩往见曹操,以观虚实。韩嵩从许都回来后,指出曹操威德并立,是真正的明主,便劝刘表遣子入质。刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事,大为愤怒,要杀韩嵩,然而当问及韩嵩之随行者时,得知韩嵩只是说出肺腑之言,并无他意,方才没杀韩嵩,但仍将他囚禁起来。
从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅,然而心里却颇为多疑。
建安六年(201年),刘表派步骑一万人攻西鄂,西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人,坚守城池,最终寡不敌众,刘表军攻入西鄂城。
同年,刘备自袁绍处来投奔荆州,刘表厚相结待,却没有重用刘备,只安排他驻扎新野,成为自己的北藩。
建安十二年(207年),曹操远征柳城时,刘备曾劝说刘表起兵后袭许都,刘表不纳其言。至及曹操还军中原,刘表才对刘备说:“之前不采纳你的建议,现在就失去了如此良机了。”刘备只得说:“方今天下分裂,干戈日起,机会定会再出现,又怎会有所终极呢?若果今后能把握机会,这回之事就不足以为恨了。”
不过,在诸侯争战中刘表始终持中立态度,而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火,为当地经济和文化的发展提供了条件。
建安十二年(207年),曹操在稳定了中原的局势后,开始向南方发展,荆州成为他的第一个进攻目标。刘表在晚年时,未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子──刘琦与刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。最初,刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似,而十分喜爱他。但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女,蔡氏就爱屋及乌,喜爱刘琮而讨厌刘琦。蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦,刘表因为宠信蔡氏,于是逐渐信以为真。另外,蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重,且又与刘琮相善,故此刘琦越感不安。后来刘琦听从诸葛亮的建议,向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守,以求自安。
后来刘表病重,刘琦还归襄阳探望。由于刘琦素来慈孝,张允等人怕其父子二人相见而亲情相感,会令刘表确立刘琦为嗣,于是不许刘琦入内探望,并说:“主公命你镇守江夏,是个非常重任。如今你留下众兵将于江夏而擅来襄阳,主公知道后必定会加以怒责。此举有伤亲情,最终只会使他的病情恶化,这实在不是孝敬之道啊。”刘琦被拒诸门外,不能与刘表相见,刘琦只得流涕而去。
而据《英雄记》及《魏书》记载,刘表病危时曾想将荆州让给刘备,刘备不忍趁人之危而再三推却。建安十三年(208年)秋初,曹操开始领兵出发,南征荆州。同年八月,刘表因背疽发作而身亡,享年六十七岁。
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