10月4日，织田信长再次提兵上洛。来自尾张、美浓、伊势的40000大军浩浩荡荡地向着浅井家的领地进发，而没有再从山路绕路。织田家位于南近江的柴田胜家、森可成和佐久间信盛也率领所部18000人北上，和大军会和。朝仓家的军队没有办法及时赶来，浅井长政也不敢靠着自己不满20000人的部队贸然决战，只得将主力部队聚集在小谷城，而让位于织田信长行军路线上的佐和山城、横山城、镰刃城内的部队坚守不出。
九桃
不过，织田信长的注意力倒也不在浅井家和朝仓家身上，而是想要解决心腹大患三好家。因此，他没有下令进攻浅井家的城池，而是径直通过。事后，他留下佐久间信盛和森可成驻守南近江，主力部队继续西进抵达京都。在留下木下秀吉、明智光秀的4000人继续镇守京都后，织田军主力进一步西行，并分出池田恒兴和泷川一益率部6000人南下支援枫叶山城。松永久秀作为织田信长在上洛旗帜下的盟友，也率军10000人向大和国和河内国的边境靠去。
与此同时，雨秋平已经先一步率领常磐备、鸣镝备和骑兵连共2800战兵，4800辅兵南下，兵锋直指高屋城，而小豪族们的部队则留在领内维持治安。
三好家随之作出应对，三好政康和三好长逸立刻集结了三好家在河内和泉的6000人，来到了大和川一线坚守。而三好义兴，也从四国率领9000伊予众渡海赶来河内支援。三好义贤的阿波众9000人镇守四国提防长宗我部元亲，十河一存则率领9000赞岐众赶到摄津，和三好长庆率领的三好军主力会和，总兵力达到了32000人。而安宅冬康的8000余人，则在摄津身后的播磨停留，以防身后的危险。
在河内国的战场上，雨秋平、池田恒兴、泷川一益和松永久秀以近24000人对阵三好军的15000人，而在摄津战场上，织田信长所部的40000人则要面对三好家的32000人。
织田信长一看战局，发现雨秋平的别动队却没能替他引走多少人，反而还是主战场的局面更加焦灼。十分恼怒的他指令雨秋平发动猛攻，吸引更多的三好军南下。
雨秋平不敢怠慢，立刻按照竹中重治的计划展开猛攻。他请求松永久秀对高屋城的东边防线发动佯攻，松永久秀虽然积极性不高，但是那10000人摆在那里，三好家也不敢怠慢，三好政康和三好长逸立刻率领军队从大和川一线撤出，赶到城东加强防御。
而雨秋平也没有干等着，而是让泷川一益和池田恒兴继续在大和川北岸和三好义兴对峙，自己则率领常磐备和鸣镝备转进到堺町。堺町位于大和川以南，无论是进攻高屋城还是岸和田城都是一马平川，没有山川河流的阻碍。三好义兴不敢放任战力最强的常磐备四处攻略，只得在留下3000人把守大和川一线后，自己亲率主力6000人跟着雨秋平来到了堺町外围，和雨秋平的主力对峙。说是对峙，三好义兴却不敢接受和常磐备与鸣镝备的野战——原因则是京都合战和志纪合战给三好家带来的阴影。
在京都合战里，虽然三好长庆本人都认可了雨秋平的绝对防御，三好家也在雨秋平身上吃了个大亏；但为了找回场子，这些三好家的武士们平日里在茶余饭后，总是吹嘘道：“雨秋红叶不过是擅长防守罢了，要是是堂堂正正的野战，三好军可以把雨秋平轻松击垮。”
然而，在不久后的志纪合战里——一场堂堂正正的野战，拥有优势兵力的三好家却被带着小豪族和山城国新兵这些拖油瓶的雨秋平给击溃了。三好义贤被俘，岩成友通更是被讨取，三好家蒙受了数千人的损失，还被迫割让了堺町和大量土地。这让三好家的武士们惊恐不已，一时间没有人敢和雨秋军正面对垒。
优势兵力还打不赢，三好义兴以劣势的兵力自然是不敢接战的。不过不敢接战，就意味着他完全无法限制雨秋家的机动。竹中重治就建议，让雨秋平利用三好义兴不敢交战这一点，把常磐备和鸣镝备分开来行动，一路牵制，另一路直奔岸和田城而去。不过一向谨慎的雨秋平不愿意冒着分兵的危险，因而作罢。
不过，雨秋平倒并没有就此收手。在天野景德的鸦的暗中活动和畠山高政的号召下，南河内的小豪族们纷纷起兵反抗三好家。本来受到畠山高政的影响，他们就已经拒绝加入三好家的军队，现在更是直接倒戈一击。领地内四处起火的三好义兴却抽不出任何兵力镇压——因为三好家所有的部队都已经被防线上的织田、松永联军牵制住了。
三好长逸曾试图靠着旧交去寝反松永久秀——因为后者也确实在之前两年里态度暧昧，对织田家也是若即若离，没有支援过织田家的军事行动，反倒在几个月前举动怪异。即使是这次军事行动，处在东线的松永久秀也一直在磨洋工，根本没有发起像样的攻势。在三好长逸看来，松永久秀绝不是和织田家一条心，织田信长也绝对不会信任松永久秀。
然而，松永久秀这次的态度却异乎寻常地坚决。他不仅违背了基本的外交礼节和武士的道义，把三好长逸派去的使者直接枭首示众，还将三好长逸的密信直接上交给了织田信长——而不是足利义辉。作为幕府的管领，他的地位和织田信长至少也是平起平坐的。他把密信交给织田信长而不是足利义辉，就相当于自降身份，把自己低到和德川家康一个档。
织田信长