1kson）被起用为主教练，他把“多点轮换”和“三角进攻”战术融入球队，公牛队日益强大起来。
1991年，所向披靡的公牛队在东区决赛中终于战胜宿敌活塞队，乔丹复仇成功。在随后的总决赛里，公牛队4：1战胜“魔术师”约翰逊（johon）领衔的湖人队，夺取了第一座总冠军奖杯。此后两年，公牛队在总决赛中又先后击败“滑翔机”德雷克斯勒（clydedexle）领军的开拓者队和“重型坦克”巴克利（chalesbakley）统帅的太阳队，卫冕成功，以三连冠的战绩宣告了公牛王朝的来临。
1993年，经受着丧父之痛的乔丹突然宣布退出篮坛，改行打起了棒球。球队群龙无首，诸强趁虚而入。不过两年后，令他们胆寒的是，1995年季后赛前，乔丹再度杀回nba，那个篮球场中上帝的化身又回来了！1996年，告别了格兰特的公牛队请来了曾经的死对头篮板王罗德曼，再加上那个“欧洲最佳篮球运动员”托尼库科奇..公牛队继续上演nba的神话，不但创造了常规赛72胜10负和季后赛15胜3负的nba记录，而且在总决赛中以4：2击败超音速队，重新夺回王座。此后，公牛队再接再厉，连续两年将杀入总决赛的爵士队斩于马下，完成第二个三连冠的霸业。公牛王朝光芒四射。
乔丹在为公牛队效力的13个赛季中，5次荣膺mvp，11次入选全明星队，10次入选年度最佳阵容，9次入选年度第一防守阵容，10次成为年度得分王，2次夺得奥运会冠军。这位仿佛不受地心引力控制的篮坛霸主，创造了无数美妙时刻，刷新了nba的大串记录，成为名副其实的“飞人陛下”。
1998年，功成名就的乔丹激流勇退，第二次告别篮坛。皮蓬、罗德曼、朗利、科尔和库科奇等旧臣也都相继离开了公牛队，就连“禅师”也放起了大假。盛极一时的公牛王朝衰败了，nba从此步入后公牛时代。1998年以后，球队开始了大规模重建，先后迎来状元秀布兰德、杰伦-罗斯、杰伊-威廉姆斯和丹尼-马绍尔。球员们很有潜力，不过想要重振旗鼓，尚需时日。
但这些球员成为明星的唯有布兰德一人，并且已经转投他队，其他人则都已经成了无名小卒。不过随着戈登、辛里奇等年轻球员的成长以及本.华莱士的加盟，这支球队又重新焕发了活力，芝加哥人再次品尝到了胜利的喜悦。
2008年，公牛队又用本·华莱士交换来了德恩·古登和拉里·休斯，并且幸运地摘得了状元新秀德里克·罗斯。2008年6月26日通过三方交易，芝加哥公牛通过交易从波特兰开拓者交易了新秀欧米尔·阿西克的签约权；波特兰开拓者通过交易从丹佛掘金得到了2009年的第二轮选秀权以及芝加哥公牛未来、两个赛季的第二轮选秀权；丹佛掘金通过交易从芝加哥公牛得到了新秀撒尼·威姆斯的签约权。