对约瑟夫的忠诚罗斯福给了他回报，1937年任命他出任驻英国大使。这对一个爱尔兰天主教徒的后裔来说以前是连想都不敢想的事。期间他的四女儿凯瑟琳·阿格尼丝·肯尼由认识了安德鲁卡文迪许的哥哥哈廷顿，可惜哈廷顿结婚没多久就上战场领了盒饭........
约瑟夫虽然精于赚钱，在正冶上还很笨拙，主张对德绥靖。大战爆发后，对英法抗击德国持悲观态度，1940年曾建议罗斯福政府放弃给英、法軍事援助的正策，未被采纳。同年离任回国。罗斯福没再任命他担任什么职务，他在冶治上从此销声匿迹。但他并不甘心，他要让自己的四个儿子进入正界.......