在第八代将军足利义政在位的时候，因继承权问题爆发了应仁之乱，全国各地的大名纷纷而起，室町幕府遥遥欲坠，日本进入战国时代。战国大名成了统治当地土地及人民的强而有力的独立政权。自此幕府的权威日下。原本受幕府策封于各地的守护大名，有的渐渐被守护代(副官)、家臣、国人篡夺政权，有的可以保持政权至战国时代。从应仁之乱开始，至足利幕府灭亡，人称战国时代。
在京都中，幕府的权威日渐衰落，被管领细川家所干涉、拥立。第十三代将军足利义辉被杀，他的弟弟足利义昭被织田信长拥立，后因与信长作对而被流放，幕府灭亡，正式进入安土桃山时代。
14世纪的前半期，征夷大将军足利义满稳定了京都的室町幕府以后，2个多世纪内在政治、文化方面，武家都压倒公家，处于优势。由于室町幕府是聚集了各有力大名而建立的，因此幕府本身的统治能力薄弱。
在文化方面，无论是贵族还是武家的文化，都受到禅宗的影响。14世纪末期以金阁寺为代表的北山文化及15世纪末期以银阁寺为代表的东山文化都十分发达。16世纪中叶，葡萄牙人、西班牙人来到日本，传入了枪炮和基督教。
“嘛嘛，这个时期的鬼子应该不大好对付，不过既然我来了，不整死狗ri的小鬼子怎么行呢？小鬼子再厉害，然并卵，爷爷我有秘密武器啊！”
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