（1988-1990）伤病折磨了1988-89赛季的小牛队，他们发现战绩滑落到了38-44。小牛在1982-83赛季之后第一次胜少负多并且无缘季后赛。小牛队在麻烦到来之前取得了9-3的开局。在1月开始的时候，球队突然变得不能控制了。罗伊·塔普利因为联盟药检的政策从1月5日开始被无限期禁赛。一周之后，迷茫的小牛输掉了连续六场比赛。
在二月中选，小牛将马克-阿吉雷送到即将成为总冠军的活塞队，换来了阿德里安·丹特利。他们俩都是以喜怒无常闻名的球星。当丹特利知道他要被交易的时候，他拒绝到达拉斯报到，不过八天之后，他还是来到了球队。而当丹特利还在罢赛的时候，小牛又将德特雷夫-施拉姆夫送到步行者，换来了赫伯·威廉姆斯（s）。全能的施拉姆夫最终在1993年加盟超音速之前在步行者获得了两个最佳第六人奖杯。
在3月10日，詹姆斯·唐纳德森因为膝盖肌腱撕裂倒下了，他被担架抬离赛场，缺席了球队之后的比赛。伤痕累累的小牛失去了那么多的关键球员，这也严重影响了球队的士气。剩下的赛季对于他们来说只是熬时间而已。
小牛在1989-90赛季出现了反弹，他们取得了47-35的战绩。小牛仍然是一支可靠的、有才华的、防守至上的球队，球队中包括阿德里安·丹特利，赫伯·威廉姆斯，罗伊·塔普利，萨姆·帕金斯，罗兰多·布莱克曼和德里克-哈珀。
但是，这也是一个不安静的赛季。在11月15日，赛季开始仅仅6场比赛之后，塔普利因为酒后驾驶和反抗拘捕被逮捕。在11场比赛取得5-6的战绩之后，主教练约翰-麦克洛德被助理教练里奇·阿杜巴托（ico）取代。球队在赛季中期还依然在挣扎，但是他们在之后分别取得了七、五和六连胜。哈珀在12月29日对开拓者的比赛中取得了职业生涯最高的42分。小牛队队史的篮板王，在同一场比赛中抓下了27个篮板。
球队在赛季的后期状态相当出色。在4月4日，小牛平了队史上最大的翻盘，在落后马刺19分的情况下翻盘成功。萨姆·帕金斯在4月12日击败勇士的比赛中得到职业生涯最高的45分。小牛以四连胜结束了赛季，之后被开拓者在第一轮中被淘汰。开拓者在进入总决赛的路上将小牛横扫出局。
（1990-91赛季）在出色的1989-90赛季之后，新赛季似乎成了88-89年的翻版。小牛貌似走在正确的轨道了，但是事实上，这条路却把球队带往悬崖边上。很多nba球队都经历着这样的轮回：成功，衰败，重建。但是小牛的情况却不一样，他们更像是直接的自由落体，而很少有nba球队会这样。在接下来的两个赛季中，他们成为联盟里最烂的球队之一，他们甚至不是那些后来的nba新军的对手，而且还总不断挑战着nba的一些最差纪录。
球队的问题很早就出现了。在11月6日，罗伊·塔普利用29分10个篮板的成绩带领小牛战胜了尼克斯。然后三天之后，球队就宣布“胖子”列弗将进行右膝手术，并将缺席1990-91赛季剩余的所有比赛。在那天晚上的比赛中塔普利的膝盖骨也严重受伤，他也缺席了赛季之后的所有比赛。在这两人缺席之后，球队开始了严重的下滑。
在11月28日，布莱克曼超过了马克·阿吉雷成为球队历史上得分最多的球员，这个里程碑在混乱的赛季中几乎被遗忘。在3月，塔普利的职业生涯又出现困难。他因酒后驾车被起诉，并再次被nba停赛。
（1991-92赛季）1991-92赛季，挣扎中的小牛战绩滑落到了22-60。在10月16日，塔普利因为滥用药物被nba第三次禁赛。这对于一个曾经有过辉煌的球员来说是一个很大的打击。塔普利在1986-87赛季入选了nba最佳新秀阵容，并且在那个赛季后期尝试过戒毒。在1987-88赛季，他当选最佳第六人。在1988-89赛季中期，他被联盟停赛49场。在1990-91赛季，他因为膝盖的伤势缺席了77场比赛。他在89-92年间因为伤病和停赛只参加了246场比赛中的69场。在这期间，有他参加的比赛小牛的战绩是45-24（.652），没有他参加的时候只有68-109（.384）。
球队就只剩下4、5个好球员了，而这些才华也被不断的伤病冲走。布拉德·戴维斯在一月中旬背部受伤，宣布退役。“胖子”列弗在1月29日进行了膝盖手术，并且缺席了剩余的比赛。在他效力丹佛掘金队的全盛时期，他是nba后卫中最全能的队员。但是这个让小牛付出了未来两个首轮选秀权的球员却因为膝伤只为小牛出场了35场比赛。
这个赛季小牛创下的所有球队纪录都不是他们想创造的。在三月他们经历了15连败；客场26连败；队史最低也是当季联盟最差的场均97.6分；队史最低的43.9全队命中率。小牛在那个赛季有19次得分没有上90。看到这样的情况，球队开始清理队中的老球员，并且开始重建。
在1992-93赛季之前，小牛将罗兰多·布莱克曼送到纽约，换来了未来的第一轮选秀权。布莱克曼离开小牛的时候是球队历史上最受欢迎的球员，并且也是队史得分王。在他为小牛效力的11个赛季中，他一共得到了16643分，四次被选为全明星。
赫伯-威廉姆斯以自有人的身份也去了尼克斯，而“胖子”列弗又进行了更多的手术，并且缺席了整个1992-93赛季。球队仅剩的经历过球队光辉时期的球员是10年的老兵德里克-